20代から30代のファッションに敏感な都会の男性にとって、友人との遊びや飲み会は、日頃の疲れを癒し、新しい出会いを楽しむ大切な時間です。
そんなカジュアルな場で「気取ってないのにおしゃれ!」と思われるファッションは、あなたの魅力を引き出し、周囲からの好感度を上げる魔法のようなもの。
この記事では、流行を追うだけでなく、着心地の良さとおしゃれさを両立できるシティボーイスタイルに注目し、具体的なヒントをお届けします。
「シティボーイ」ってどんなスタイル?
「シティボーイ」という言葉は、雑誌『POPEYE』が広めたスタイルとしても有名で、「都会的だけど、どこかリラックスした雰囲気のファッション」を指すことが多いです。その特徴は次の通りです。

- アメリカンカジュアルやフレンチアイビーの要素を取り入れる
- カジュアルなのに洗練されて見える
- 「都会の男の子が着てそうな服」という、気取らない魅力
ファッションは、単に外見を飾るだけでなく、その人のライフスタイルや考え方を映し出す鏡。
普段の過ごし方や心のゆとりが、自然とスタイルに表れるものです。
飲み会・遊びで意識すべきは「清潔感」と「TPO」
友人との飲み会や遊びの場では、「親しみやすさ」と「大人っぽさ」のバランスが特に重要になります。

中でも一番意識してほしいのが「清潔感」です。
- 清潔感の重要性:襟や袖が黄ばんでいたり、シワだらけの服では、どんなに高価なブランドのものでもだらしない印象を与えてしまいます。
- TPOの意識:行くお店の雰囲気に合わせて服装のテイストを変える「TPO」も大切です。賑やかな居酒屋なら少しラフなスタイルでも問題ありませんが、おしゃれなバルやバーに行くなら、もう少しきれいめな着こなしを心がけましょう。
シティボーイファッションが好感度を上げる理由
雑誌『POPEYE』が描くシティボーイのイメージは、単に服装だけでなく、「電車で席を譲れるような男の子」や「女の子に優しくできる、向上心のある男の子」といった内面的な部分やライフスタイルにまで及びます。
この背景を考えると、シティボーイファッションとは、着こなしを通して内面にある「ゆとり」や「洗練された心」を表現する手段と言えるでしょう。

つまり、流行の服を着るだけでなく、その服が持つ以下の要素が、シティボーイの内面的な魅力と結びつき、結果的に好感度アップに繋がるのです。
- 清潔感
- 親しみやすさ
- リラックス感
ファッションは、内側からにじみ出る「気取らなさ」や「清潔感」を周囲に伝える、大切なツールなのです。
シティボーイスタイルを構成する「5つの黄金律」
シティボーイスタイルを確立するためには、いくつかの大切なポイントを理解して、実践していく必要があります。
ここでは、その核となる「5つの黄金律」について、詳しくお話ししていきます。
黄金律1:絶妙な「ゆるさ」と「メリハリ」のシルエットでこなれ感を!
シティボーイスタイルの魅力は、ゆったりとしたアイテムを上手に取り入れる「ゆるさ」にあります。

しかし、ただ大きい服を着るのではなく、「だらしなく見えないバランス」と「メリハリ」が重要です。
- ポイント:オーバーサイズを選びつつも、スラックスの丈を合わせたり、短めトップスで脚長効果を狙うなど、全体のバランスを意識しましょう。
- コツ:単に大きいサイズを着るのではなく、計算された「抜け感」と「大人の余裕」を表現するテクニックです。特に20代後半から30代は、メリハリでスマートな印象とトレンド感を両立させましょう。
黄金律2:都会にすっと馴染む「ナチュラルカラー」を選んでみよう!
シティボーイスタイルでは、落ち着いた「ナチュラルカラー」を中心にコーディネートを組むのがポイントです。
- ベージュ
- ネイビー
- ホワイト
- カーキ
- グレー
これらの色は都会の景色に自然と溶け込み、洗練された印象を与えます。

また、どんなシーンや季節にも合わせやすい万能さも魅力です。
- アクセント:全体が地味にならないよう、帽子やバッグなどに鮮やかなアクセントカラーを少しだけ取り入れると、さりげなく個性をアピールできます。
- 戦略:都会に「馴染む」ことと「洗練された印象」を同時に目指す賢い戦略であり、着回し力も高まります。
黄金律3:素材感で差をつける「上質カジュアル」を楽しもう!
シティボーイスタイルでワンランク上のおしゃれを楽しむには、「質の良い素材」や「繊細な手触り」の服を選ぶことが大切です。
- ウール
- レザー
- リネン
- ダンボールニット
- ナイロン(軽くて機能的)
素材にこだわることは、見た目の「上質さ」だけでなく、都会での「快適さ」や「さりげない個性表現」を両立させる要素です。
特に「遊び・飲み会」では、着心地の良い素材を選ぶことが必須。

機能性とデザイン性を兼ね備えた素材選びは、あなたのセンスとこだわりをさりげなくアピールし、好感度や洗練された印象に繋がります。
黄金律4:さりげない「小物使い」で自分らしさをプラス!
シティボーイスタイルでは、小物使いが全体の印象を大きく変える大切な役割を果たします。
目立ちすぎず、あくまで「さりげなく」取り入れるのがシティボーイ流です。
- キャップ(ベースボールキャップが人気)
- バッグ(ミニショルダーバッグが定番)
- シンプルな腕時計
- メガネ
- スニーカー(ニューバランス、VANS、コンバースなどのクラシックなデザイン、特に白スニーカーは万能)
小物は、シンプルで洗練されたベースに「抜け感」と「あなたらしさ」を加え、スタイルに深みと遊び心をプラスします。
カジュアルな小物ときれいめなアイテムを組み合わせることで、「気取らないおしゃれ」が完成します。飲み会では上半身の印象も重要なので、小物で全体のバランスを整え、魅力を高めましょう。
黄金律5:清潔感とTPOを大切にした「大人カジュアル」で好感度アップ!
友達との飲み会では、「大人っぽいカジュアルスタイル」が基本です。
パジャマのようなラフすぎる格好は避け、シティボーイが追求する「洗練されたリラックス感」を意識しましょう。

20代後半から30代の大人世代には、「きちんと感」と「こなれ感」のバランスが求められます。
- 上半身を重視:飲み会では座ることが多いため、上半身の印象が重要です。ポロシャツ、ジャケット、ニットなど、きちんと感のあるアイテムをカジュアルに取り入れるのがおすすめです。
- 避けるべきアイテム:ダメージ加工が強すぎるジーパン、ハーフパンツ、サンダルなどは、メンバーによっては避けた方が良い場合があります。
- デニムの活用:デニムはシティボーイに欠かせないアイテムですが、スタイリッシュなスリムテーパードなど、シルエットを工夫して大人っぽさを出しましょう。
- シンプルな選択:シンプルで無地のアイテムを中心に、ワンポイントの控えめなデザインを選ぶと、洗練された印象をキープできます。
シティボーイの「カジュアル」は、単なるリラックスではなく、「洗練されたリラックス」という素敵なバランスを目指します。

この「大人カジュアル」は、相手に親しみやすさを与えつつも、だらしなく見えない「好感度」に直結します。
カジュアルさの中に「きちんと感」や「上品さ」を意識的に取り入れることで、より魅力的な印象を作ることができますよ。
シーン別!「遊び・飲み会」シティボーイアイテムの着こなし方
「遊び・飲み会」と言っても、その場の雰囲気はさまざまです。
ここでは、具体的なシーンに合わせたシティボーイアイテムの選び方と着こなしのヒントをご紹介します。
カジュアルな居酒屋・友達の家での飲み会向けアイテム
このシーンでは、親しみやすさとリラックス感を大切にしつつ、何よりも清潔感を優先しましょう。多少ラフなスタイルでも構いませんが、「大人っぽさ」を意識するのがポイントです。
パーカー
ゆったりしたシルエットを選んでこなれ感を出すのがおすすめです。中に白Tシャツを重ね着すると、清潔感と抜け感がプラスされ、よりおしゃれに見えます。
ボーダーTシャツ

シティボーイの定番柄で、カジュアルなシーンにぴったり。ストンと落ちるシルエットのワイドパンツと合わせると、リラックスしつつおしゃれな雰囲気を保てます。
シャツ

きれいめな印象のシャツに、ワークパンツやカーゴパンツを合わせるのがおすすめです。
少し大きめのシャツを選ぶと、肩の力が抜けたシティボーイスタイルになります。カーゴパンツは、今シーズンのトレンド感も出せるアイテムです。
カジュアルな場でのシティボーイは、「だらしなさ」ではなく「計算されたラフさ」を目指します。質の良い素材や、シルエットにメリハリのあるアイテムを選ぶことで、好感度の高い「大人カジュアル」に大変身させられます。
おしゃれなバル・カフェでの遊び向けアイテム
おしゃれなバルやカフェで遊ぶときは、きれいめな雰囲気を意識しつつ、シティボーイらしい抜け感をプラスしたスマートカジュアルな着こなしがぴったりです。
ストライプシャツ

細めのストライプシャツは、知的で落ち着いた印象を与えます。
リラックス感のあるスラックスやチノパンと合わせると、きれいめカジュアルが完成。シャツをパンツにインして「きちんと感」を出すのもおすすめです。
テーラードジャケット

きちんとした印象を与えますが、インナーをTシャツやニットにすることで程よくカジュアルダウンできます。ネイビーやベージュのセットアップは、上品さとリラックス感を両立させるのに最適です。
白シャツ

シティボーイの定番であり、どんなシーンにも対応できる万能アイテムです。デニムやチノパンとシンプルに合わせるだけでもおしゃれに決まります。
おしゃれなバルやカフェでのシティボーイスタイルは、単に「きれいめ」なだけでなく、そこに「さりげない遊び心」をプラスすることで、シティボーイならではの「気取らない洗練さ」を表現します。たとえば、個性的な柄のキャップや差し色になるバッグなどで、ファッションへのこだわりを見せましょう。
季節別シティボーイコーデのヒント
シティボーイスタイルは、季節ごとの気候やトレンドを上手に取り入れ、常に快適でおしゃれな印象をキープします。
春夏:軽やかさと明るいトーンで魅せる
春夏は、軽やかな素材と明るい色が中心です。トレンド感を出すなら、シャツやカーディガンを肩に「たすき掛け」するスタイルがおすすめです。

朝晩の気温差に対応できるよう、薄手のカーディガンやナイロンブルゾンを用意しておくと便利です。
おすすめアイテム
- 素材: リネンやコットンが中心。
- 色: ホワイト、ブルー、グリーンなど、明るいトーンがよく使われます。
- トップス: 半袖シャツ(オープンカラー、ストライプ、チェック柄)が定番。
- ボトムス: 短パンやクロップドカーゴパンツとの組み合わせ。
秋冬:深みのある色と重ね着でシックに
秋冬は、深みのある色合いと温かい素材で落ち着いたシックな雰囲気を演出します。
シティボーイの季節ごとのコーディネートは、ただ気温に合わせるだけでなく、その季節の「トレンド」と「快適さ」を上手にミックスすることで、常に「洗練された都会的な印象」を保っています。

たとえば、リネンシャツの通気性の良さや、冬の寒暖差を考えた重ね着は、見た目のおしゃれさだけでなく、機能性や快適さを重視するシティボーイの姿勢を表しています。
おすすめアイテム
- 色: ネイビー、カーキ、ブラウン、グレー、ブラックなどを中心に。
- トップス: 厚手のセーターや温かいジャケット(レザージャケット、デトロイトジャケット、ボアジャケット、フリースジャケット、ダウンジャケットなど)がぴったりです。
- リラックスアイテム: 裏起毛フーディやスウェットでリラックス感を出しつつ、重ね着スタイルで都会的な着こなしを楽しみましょう。
- ボトムス: カーゴパンツやワイドパンツを取り入れると、トレンド感をプラスできます。
まとめ:飲み会・遊びで好感度UP!「気取らないおしゃれ」
この記事では、飲み会や友達との遊びの場で活躍するシティボーイスタイルについて、その基本原則から具体的なアイテム、そしてシーン別の着こなしまで、幅広く解説しました。
ご紹介した「5つの黄金律」やおすすめアイテムを参考に、ぜひあなたのライフスタイルに合わせた「気取らないのにおしゃれ!」なシティボーイスタイルを見つけて、好感度をぐっと上げてみてくださいね。